不过梅伊很快发现，马斯克之所以很安静是因为他一直在思考，这与另两个孩子有很大差别。梅伊和埃罗离婚时，马斯克只有10岁。当时，孩子们平时与父亲居住在一起，而周末则去妈妈那里。孩子们是梅伊的生活中心：“如果他们要参加体育活动，那么无论是什么活动，我都会保证有时间去那里，为他们鼓劲。实际上，他们并不擅长运动。”与此同时，梅伊也在发展自己的营养师生意。

马斯克在17岁时决定前往加拿大，因为从加拿大移民至美国比从南非移民至美国更容易。尽管梅伊在南非的生意很红火，常常在行业活动上担任演讲嘉宾，但她和整个家庭都决定跟随马斯克一同搬家。

在加拿大，梅伊的事业不得不从头开始。她和女儿托斯卡最初寄宿在朋友家里，而过了一段时间才在多伦多租到一处房子。这时，马斯克搬来与母亲和妹妹一同居住。梅伊找到一份月薪1000美元的工作，在多伦多大学从事研究。与此同时，她也参加了培训班，从而对在南非取得的学历进行重新认证。她给马斯克购买了一套99美元的套装，包括西服、领带和袜子，并将他介绍给在微软工作的一名朋友的丈夫。随后，马斯克在微软工作了不长的时间。梅伊仍在从事模特的工作，并在模特中介公司的大楼里找到了一处办公室，开展自己的营养师生意。

马斯克和弟弟金巴尔在大学毕业后搬家至加州，并成立了一家电子黄页公司Zip2。梅伊当时每月能剩下约2000美元，她用这笔钱每6周去看儿子们一次，并与他们共度一个星期。当时，马斯克和弟弟的情况不佳，他们只能去青年旅馆洗澡，并在办公桌上睡觉。某次，梅伊陪着金巴尔去打印店打印资料，并为他们付钱。这些资料是马斯克第二天向风险投资家进行介绍的文件。在这次会议上，马斯克和弟弟拿到了第一笔投资。

梅伊很快又再次搬家。托斯卡离开了温哥华，前往加州山景城投奔自己的哥哥们。他们都希望梅伊也能加入。随后，梅伊卖掉了多伦多的营养师公司，希望在美国寻求更大的成功。毕竟，在美国，所有人都希望获得健康的饮食。而梅伊需要再次从头开始。她觉得山景城的生活很乏味，因此选择住在了旧金山。在那里，她努力学习美国的营养学指标和营养师协会的规定，并调整了自己的业务模式。由于买不起汽车，她选择了租车出行。她会在周六上午前往Nordstrom商店中走秀，随后在下午前往PaloAlto探望孩子们。

1998年，Zip2开始看到成功的迹象。这一年，梅伊已经50岁，而孩子们送给她的生日礼物是一辆木头小汽车和一栋木头小房子。他们表示，未来某天，他们会给妈妈买真的汽车和房子。一年后，康柏以3.05亿美元的价格收购了Zip2，而他们也实现了自己的这一承诺。不过这一次，梅伊决定离开孩子们。在前往纽约曼哈顿旅行之后，她决定居住在那里。

梅伊认为：“纽约人语速很快、走路很快、交谈很快。这里有许多像我一样的人。”梅伊随后在纽约居住了13年时间，而她的模特生涯又有了起色。除了登上《纽约》杂志的封面之外，她还在《时代》杂志关于健康问题的特刊上登上了封面，并在塔吉特的纽约时代广场广告牌广告中出镜。另一方面，她也重新启动了营养师的生意。

与此同时，金巴尔在科罗拉多州开设了一家餐饮公司，而托斯卡则在洛杉矶建立了自己的制作公司。马斯克这时与他人共同创立了PayPal，随后将其出售给了eBay。而他随后的创业成绩则为他赢得了《财富》“年度商业人物”的荣誉。

近几年，托斯卡已经说服母亲与家人居住在一起。目前，托斯卡和马斯克住在洛杉矶，而金巴尔也在这里开设了餐厅。尽管马斯克一家人似乎总是不会离开得太远，但他们也非常独立。梅伊表示，从年幼时开始，他们就喜欢以各自不同的方式从事自己的事情。